1984年，歷經辛苦的馬云終于跌跌撞撞地考入杭州師范大學外語系———他的成績是專科分數，離本科線還差5分，但恰好本科沒招滿人，馬云就這樣幸運地上了本科，并憑著滿腔熱情和一身俠氣，當選學生會主席。
大學畢業后，馬云在杭州電子工業學院教英語。1991年，馬云初涉商海，和朋友成立海博翻譯社。結果第一個月收入700元，房租2000元，遭到一致譏諷。
在大家動搖的時候，馬云堅信：只要做下去，一定有前景。他一個人背著個大麻袋到義烏、廣州去進貨，翻譯社開始賣禮品、鮮花，以最原始的小商品買賣來維持運轉。
兩年間，馬云不僅養活了翻譯社，組織了杭州第一個英語角，同時還成了全院課程最多的老師。如今，正如馬云當年所愿，海博已經成為杭州乃至浙江省最大的翻譯社。
“我一直的理念，就是真正想賺錢的人必須把錢看輕，如果你腦子里老是錢的話，一定不可能賺錢的。”初次下海的經歷，給馬云留下了深刻的體會。
1994年底，馬云首次聽說互聯網；1995年初，他偶然去美國，首次接觸到互聯網。對電腦一竅不通的馬云，在朋友的幫助和介紹下開始認識互聯網。當時網上沒有任何關于中國的資料，出于好奇的馬云請人做了一個自己翻譯社的網頁，沒想到，3個小時就收到了4封郵件。
敏感的馬云意識到：互聯網必將改變世界！
隨即，不安分的他萌生了一個想法：要做一個網站，把國內的企業資料收集起來放到網上向全世界發布。
此時，剛剛步入而立之年的馬云已經是杭州十大杰出青年教師，校長還許諾他外辦主任的位置。但是，特立獨行的馬云揮揮手，放棄了在學校的一切地位、身份和待遇，毅然下海。
此時，互聯網對于絕大部分中國人還是非常陌生的東西；即使在全球范圍內，互聯網也剛剛開始發展：大洋彼岸，尼葛洛龐帝剛剛寫就《數字化生存》、楊致遠創建雅虎還不到一年；而在北京，中國科學院教授錢華林剛剛用一根光纖接通美國互聯網，收發了第一封電子
郵件。
在這樣的情形下，遠在尚未開通撥號上網業務的杭州，馬云就已經夢想著要用互聯網來開公司、下海、盈利。這個想法立即遭到了親朋好友的強烈反對。
“我請了24個朋友來我家商量。我整整講了兩個小時，他們聽得稀里糊涂，我也講得糊里糊涂。最后說到底怎么樣？其中23個人說算了
吧，只有一個人說你可以試試看，不行趕緊逃回來。我想了一個晚上，第二天早上決定還是干，哪怕24個人全反對我也要干。”
“其實最大的決心并不是我對互聯網有很大的信心，而是我覺得做一件事，無論失敗與成功，經歷就是一種成功，你去闖一闖，不行你
還可以掉頭；但是你如果不做，就像晚上想想千條路，早上起來走原路，一樣的道理。”
時隔多年，回憶起當年力排眾議的情形，馬云依然為自己的選擇而叫好。
1995年4月，馬云和妻子再加上一個朋友，湊了兩萬塊錢，專門給企業做主頁的“海博網絡”公司就這樣開張了，網站取名“中國黃頁”，成為中國最早的互聯網公司之一。
3個月后，臨近杭州的上海正式開通互聯網，馬云的業務量激增。在各企業紛紛忙著建立自己主頁的時候，馬云的先見之明為他帶來了豐厚的利潤。當時，制作一張主頁，中英文對照的2000字內容、一張彩照，開價就是2萬元人民幣。不到3年，馬云就輕輕松松賺了500萬元利潤，并在國內打開了知名度。
1997年，在國家外經貿部的邀請下，馬云帶著自己的創業班子揮師北上，建立了外經貿部官方網站、網上中國商品交易市場、網上中國技術出口交易會、中國招商、網上廣交會、中國外經貿等一系列國家級站點。
這段經歷對馬云彌足珍貴。他告訴記者：“在這之前，我只是一個杭州的小商人。在外經貿部的工作經歷，我知道了國家未來的發展方向，學會了從宏觀上思考問題，我不再是井底之蛙。”
1999年初，開闊了宏觀視野的馬云返回杭州，進行二次創業，他決定介入電子商務領域。
采用什么模式？當時全球互聯網所做的電子商務，基本上是為全球頂尖的15％大企業服務。但馬云生長在私營中小企業發達的浙江，從最底層的市場滾打過來，深知中小企業的困境。他毅然作出決斷———“棄鯨魚而抓蝦米，放棄那15％大企業，只做85％中小企業的生意。”
“如果把企業也分成富人窮人，那么互聯網就是窮人的世界。因為大企業有自己專門的信息渠道，有巨額廣告費，小企業什么都沒有，他們才是最需要互聯網的人。而我就是要領導窮人起來鬧革命。” 馬云要做的事就是提供這樣的一個平臺，將全球中小企業的進出口信息匯集起來———“中小企業好比沙灘上一顆顆石子，但通過互聯網可以把一顆顆石子全粘起來。用水泥粘起來的石子們威力無窮，可以與大石頭抗衡。而互聯網經濟的特色正是以小搏大、以快打慢。”
就這樣，1999年9月，馬云的阿里巴巴網站橫空出世，立志成為中小企業敲開財富之門的引路人。當時國內正是互聯網熱潮涌動的時刻，但無論是投資商還是公眾，注意力始終放在門戶網站上。馬云在這個時候建立電子商務網站，在國內是一個逆勢而為的舉動，在整個互聯網界開創了一種嶄新的模式，被國際媒體稱為繼雅虎、亞馬遜、易貝之后的第四種互聯網模式。阿里巴巴所采用的獨特B2B模式，即便今天在美國，也難覓一個成功范例。
網站注冊成立一個月后，由高盛牽頭的500萬美元風險資金便立即到賬。馬云用這筆錢做的第一件事情，就是從香港和美國引進大量的外部人才。這個時期，也正是馬云對外宣稱“創業人員只能夠擔任連長及以下的職位，團長級以上全部由MBA擔任”的時候。彼時，12個人的高管團隊中除了馬云自己，全部來自海外。
1999年底，馬云以6分鐘的講述獲得有“網絡風向標”之稱的軟銀老總孫正義的賞識。兩人進行了3分鐘的單獨談判后，馬云獲得了孫正義3500萬美元的投資。 軟銀每年接受700家公司的投資申請，只對其中70家公司投資，而孫正義只對其中一家親自談判。
事實證明，無論是高盛還是孫正義，對馬云的判斷都是準確的。在電子商務領域，馬云顯示了自己的獨特視角和預見性：創業當年，阿里巴巴的會員就達到8．9萬個；2000年達到50萬；在2001年互聯網的嚴冬季節，依然實現了百萬會員的目標，并成為全球首家超過百萬會員的商務網站；目前的會員總數已經超過350萬之巨。
在互聯網最寒冷的冬天里，阿里巴巴成為最早宣布贏利的．com之一，并被哈佛、斯坦福等著名商學院選為案例，連續4年被《福布斯》評為全球最佳電子商務站點第一名。
今年2月，阿里巴巴特意在北京公布了自己總額為8200萬美金的新一輪私募成功，這是迄今為止中國互聯網業金額最大的一次募資。這筆戰略投資加上此前風險投資的結余和自身1億多元人民幣的利潤，目前，阿里巴巴已有10億元人民幣的現金在手，已經可以和國內任何一家門戶網站并駕齊驅了。
馬云就此放出豪言———“2004年，我們要實現每天利潤100萬；2005年，我們要每天繳稅100萬。”
這話如同馬云本人一樣———看似狂妄，實則精明。馬云對外宣稱的數字，都是通過財務統計過的：單日贏利100萬的目標，其實在2003年7月就已經單月實現了；而他在公眾面前夸下每天繳稅100萬的“海口”，也都是公司內部正在執行的目標
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